Dans la [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon fait tout pour retrouver son frère et le libérer de l'emprise de Klaus. Deux mois
sont passés depuis que Stefan est parti et Elena ne
cesse de chercher des preuves confirmant que ce
dernier soit encore en vie, avec l'aide de Damon.
Celui-ci, accompagné d'[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], sait déjà que Stefan est toujours en vie et il suit sa piste grâce aux nombreux
meurtres que Stefan laisse derrière lui. Damon trouvera
même, au Tennessee, deux femmes dont les têtes sont
arrachées, il devine tout de suite que c'est Stefan qui a
fait ses meurtres. Il révélera plus tard à Elena, avec des
mots assez dur, que toutes les tueries récentes sont les
œuvres de Stefan, redevenu « l' Éventreur », il lui dit
également qu'elle ne peut rien n'y faire, que Stefan ne
reviendra jamais et qu'il faut abandonner, ce qui va
profondément la blesser. Mais il lui avouera, tout de même,
qu'il a eu tort, et qu'il veut juste qu'après le retour de Stefan,
Elena se souvienne de ses sentiments envers Damon,
sentiments très amical pour le moment. Tout deux partiront
ensuite pour Chicago, là où Damon pense qu'il y aurait Stefan
après avoir reçu un appel de Katherine l'informant ainsi de
l'emplacement de Stefan. Sur le trajet de Chicago, Damon montre
à Elena le journal de Stefan et essaye de lui faire part du passé
sombre de celui-ci. Il montrera aussi à Elena une pièce cachée
dans l'ancien appartement de Stefan où ce dernier a inscrit sur
un mur le nom de ses nombreuses victimes. Puis il trouvera
Stefan mais celui-ci ne veut pas qu'on le retrouve car Klaus ne
sait pas qu'Elena est encore en vie et il ne doit pas le savoir.
Quelques temps après il demandera à Elena d'arrêter d'essayer
de le « transformer » en Stefan, ne supportant plus qu'elle profite
de lui pour combler le vide que créé l'absence de Stefan. Damon,
après la visite surprise de Katherine, accepta l'offre de quitter la
ville, pensant qu'il était temps de faire une pause. Mais, tandis
qu'il est sur la route avec Katherine et, étrangement, [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] dans le coffre (qui d'ailleurs va « aider » Damon et l'informer d'une
personne capable d'éliminer Klaus) il va apprendre par [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]que Klaus est à Mystic Falls. Il repart donc, s'inquiétant pour Elena. Il va
directement à l'hôpital, là où Elena est retenue par Klaus, et donc
Damon se fait stoppé par le vampire originel, mais, pour l'écarter, il
avertit Klaus que [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], un chasseur de vampire qui n'a jamais cessé de traqué Klaus, est de nouveau à sa recherche. Klaus va
quitter Mystic Falls. Damon arrive donc à entrer dans l'hôpital et
ramène Elena chez lui. Celle-ci, désespérée, lui dit qu'elle a
totalement perdu Stefan. Pour la consoler, Damon lui dit qu'il ne
la laissera plus jamais, ne l'abandonnera plus, ensuite c'est Stefan
qui, soudainement, fait son apparition, sous ordre de Klaus, pour
surveiller Elena.
Plus tard, Damon se fera surprendre par le fantôme de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], qui l'attache et le torture exactement de la même façon que Damon
l'avait torturé. Celui-ci demandera à Bonnie de remédier à ce petit
soucis, mais, très vite, il va apprendre par le fantôme de Mason
qu'il existe une arme permettant de tuer les [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]. Il va donc s'allier à Mason et Alaric, puis se rendre dans la grotte
*des [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], où il découvrira que les vampires originaux sont bien plus anciens qu'ils ne le pensaient. Puis après il va sauver
Stefan, qui se faisait torturé par le fantôme de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], essayant en vain de rendre son humanité à Stefan, mais cette technique n'avait
pas fonctionné c'est pour ceci que Damon ait décidé de sauver son
frère. Damon annoncera à Elena que Mikael est à Mystic Falls et
qu'il a réussi à convaincre Stefan de se libérer de Klaus. Damon,
Mikael, Elena, Stefan, Katherine et[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] mettent alors en place un plan pour éliminer Klaus, mais Elena, pensant qu'elle ne peut pas
faire confiance à Rebekah, elle la poignarde dans le dos avec une
dague. Durant la fête organisé par Klaus, tous vont mettre à exécution
leur plan, mais Stefan sauvera Klaus alors que celui-ci allait se faire
tuer par Mikael, Klaus tue ensuite Mikael avec le pieu que ce dernier
destinait à Klaus. On apprend ensuite que Stefan a fait ça pour sauver
son frère, Damon, car Klaus avait ordonné à ses Hybrides de tuer
Damon si lui venait à mourir. Après que Klaus leur ait annoncé qu'il
comptait s'installer à Mystic Falls avec ses hybrides, Elena demande
à Damon d'hypnotiser Jérémy pour qu'il quitte la ville. Stefan dit à
Damon pourquoi il a sauver Klaus, et donc par conséquent sauver
Damon. Ce dernier va en parler à Elena et lui dit qu'il se sent coupable
d'avoir des sentiments pour elle alors que son frère le sauve tout le
temps... tous deux finiront par s'embrasser. Par la suite, Elena se
retrouve troublée par ce baiser. Celle-ci l'avouera à Stefan, et donc
ce dernier, visiblement très en colère, frappera Damon au visage.
Plus tard, on découvre que Klaus a récupéré les cercueils, que
Stefan lui avait pris après l'avoir sauvé, et que Damon aurait
retiré la dague qui maintenait [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] mort. Lors d'un diné chez Klaus, Damon sauvera à son tour Stefan en rendant le dernier
cercueil que voulait récupérer Klaus. Puis, plus tard, Stefan
demande à Damon pourquoi il l'a sauvé alors qu'il aurait pu
avoir Elena pour lui tout seul, Damon lui explique qu'il n'avait
pas fait ça dans ce but là. Ensuite ils s'avouent face à l'autre,
qu'ils aiment tous deux Elena. Damon est ensuite blessé
quand Elena lui dira que son amour pour lui constitue un véritable
problème pour elle. Il ira au Mystic Grill où il trouvera Rebekah,
avec qui il finira sa nuit, chez lui... Le lendemain, Elena les trouvera
tous les deux tandis qu'elle comptait parler à Damon pour s'excuser
de se qu'elle lui avait dit. Plus tard, pour sauver Elena, Stefan et
Damon devront tuer [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], une sorcière, c'est Damon qui va la tuer, alors que Stefan était censé le faire. Celui-ci demande
pourquoi Damon a tué Abby à sa place, et Damon lui explique
qu'il ne voulait pas que Stefan redevienne « l'ancien Stefan ».
Damon, après la découverte de nombreux crimes, se souvient
de la série de meurtres qui a eu lieu en 1912. Cette année,
Damon avait fait la rencontre de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], une vampire qui lui aurait appris à se nourrir avec plaisir. Tandis qu'à cette époque
là, Stefan apprenait à contrôler sa soif avec la précieuse aide
de Lexi, il retrouve son frère qui lui apprend à son tour cette
fameuse méthode, mais Stefan, ne contrôlant pas sa soif,
recommença à tuer, c'est ainsi qu'il devint « l'Éventreur », à
cause de Damon. Plus tard, à l'époque actuelle, Damon va
pousser Stefan à mordre une jeune femme dans une ruelle,
Elena va le surprendre. Damon expliquera à Stefan qu'en
réalité il cherche à aider Stefan à contrôler sa soif, petit à
petit, pour ne pas qu'il soit en manque rapidement, évitant
ainsi les rechutes.
Damon découvrira après que le panneau du pont Wickery
est fait à partir de l’arbre en chêne blanc permettant de tuer
les vampires originels. Il va donc en faire des pieux. Il met
en place un plan pour tuer les vampire originels mais se fait
capturé par Rebekah qui l'enchaîne et le torture pour ensuite
l'hypnotiser. Damon rêve qu'Elena le libère et l'embrasse, c'est
en réalité Rebekah qui est rentré dans ses pensées. Damon
est ensuite sauvé par son frère qui donne les pieux en chêne
blanc à Klaus, mais il ne les donne pas tous. Damon, accompagné,
d'Alaric va chercher le dernier pieu que celui-ci avait caché, mais
Alaric ne s'en souvient pas, et il en conclut que c'est sa « deuxième
personnalité » qui l'a caché.
Damon et Elena vont à Denvers, pour retrouver Jérémy ayant
besoin de lui pour obtenir des informations à l'aide de ses
"pouvoirs" qui lui permettent de contacter des fantômes.
Après avoir reçu les informations du fantôme de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] sur la lignée de vampires aboutissant à Damon et Stefan, tandis qu'ils
se trouvaient dans une chambre d’hôtel, Elena dévisage Damon,
celui-ci s'en rend compte et vient s'allonger à côté d'elle, ils
finissent par se tenir la main, mais Elena quitte la chambre
précipitamment. Dehors, alors qu'Elena est désemparé, elle se
jette sur Damon et l'embrasse fougueusement mais ils se font
interrompre par Jérémy. Elena va ainsi se rendre compte
qu'elle a de véritables sentiments pour Damon. Damon se mettra
ensuite en colère, après une tentative d'approche « ratée » vers
Elena, et lui demande à quoi elle joue.
Après quoi Elena est réticente envers Damon, et invite Stefan à
être son cavalier à une fête dansante. Damon les interrompt en
pleine danse alors qu'ils discutaient d'Elena et de son voyage
avec Damon, à Denvers.
Après qu'Alaric soit devenu vampire (3x21) n'ayant toujours
pas aboutit sa transformation car il refuse de se nourrir, (donc
il n'est pas encore un vampire) les événemenst tournant déjà
très mal, Damon va rejoindre Alaric tandis que celui-ci mourait.
Alaric meurt donc sous les yeux de Damon alors que les deux
hommes avaient une conversation amical et émouvante, on
voit que Damon en est affligé... Mais, après que Bonnie,
« possédée » par '[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], ait donné son sang à Alaric, celui -ci devient, malgré lui, un vampire.
Damon, accompagné de Bonnie, cherche le cercueil qui renferme
le corps de Klaus, que Damon avait caché dans un entrepôt, mais
il se fait surprendre par Alaric, tandis que Bonnie se trouvait avec
le corps de Klaus et qu'elle lui jetait un sort lui permettant de
posséder le corps de Tyler. Plus tard, Alaric trouvera le corps de
Klaus et le tuera grâce à un pieu surpuissant qu'Esther a fabriqué.
A la fin de la saison, Elena est obligé de choisir entre Stefan et
Damon lequel elle dira adieux (voir l'épisode 22), elle choisi
Stefan. Elle téléphone alors à Damon pour lui faire part de sa
décision tandis qu'elle se trouve avec [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] dans sa voiture. Elle lui dit que si elle l'avait connu avant Stefan les choses auraient été
différentes... Cependant, on vera dans un flash-back que Damon
aurait bien rencontré Elena avant Stefan, la prenant pour Katherine,
mais il lui aurait effacé la mémoire après cela, faisant ainsi donc de
cette première rencontre un évènement qui n'a jamais eu lieu. Peut
après ce coup de téléphone, d'une courte durée, tandis que Damon
se battait avec Alaric, celui-ci meurt prématurément ... Damon
comprend alors que, parallèlement, Elena est morte. En effet, alors
que celle-ci était dans la voiture de Matt, tous deux eurent un accident,
exactement au même endroit où les parents d'Elena sont morts. : sur
le pont Wickery. Elena meurt, noyée. Damon va à l'hôpital où se trouve
[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] , morte, et Stefan, dévasté. A la fin de l'épisode finale, on la voit se réveiller ... Elena est en transition.
