Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], on assiste au départ d'Elena pour l'université. Elle quitte Damon, son petit-ami et lui
laisse le soin de veiller sur Jeremy. On découvre que
Damon est très attaché à Jeremy, car dès qu'il réalisera
l'accident de voiture du chasseur et de Katherine (qui elle,
s'est enfuie), il accourra et donnera son sang à Jeremy qui
lui est gravement blessé. Quand Jérémy lui annonce que
Katherine est partie, Damon lui répond qu'il s'en fiche et le
sert dans ses bras. Damon réalisera également dans ce
premier épisode que le "Stefan" de retour n'est autre que
Silas, et celui-ci lui négocie Katherine en échange de lui
dévoiler où se trouve son frère... Katherine, avant de fuir
et de jeter la voiture contre le réverbère, suppliera Damon
de l'aider (étant redevenue humaine, elle est faible, mais
elle ne veut pas prendre le sang de Damon pour redevenir
vampire, de peur qu'elle ne se réveille pas). Damon, par
prudence, ne fera pas part de tous les évènements de la
journée à Elena, restée à Whitmore.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon parlera avec Elena, mais "Stefan" se présentera devant elle, elle raccrochera avant même que
Damon lui est dit qu'il ne s'agit pas de Stefan mais de Silas.
Plus tard, il sera torturé par Elena qui a été contrainte par Silas.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Tessa alias "[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]" révèle à Damon qu'il est un obstacle aux destins de Stefan et d'Elena (des [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]) et que lui-même ne sera jamais avec Elena tant que Stefan vivra.
A la fin de l'épisode, Elena interroge Damon sur son silence, et
il lui déclare qu'elle est toute sa vie et que ce n'est pas cette
histoire de doubles qui l'empêchera de l'aimer.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon sera au volant dans une voiture avec Stefan qui a perdu la mémoire. Lui et Elena essayeront de lui
faire retrouver la mémoire mais Damon rassoit un appel de
Jérémy en affirmant qu'il sait "Où se trouve Bonnie". Arrivé à la
pension, Jérémy lui annonce que Bonnie est morte en le faisant
revenir à la vie, Damon est bouleversé par cette révélation et en
informera Elena, Caroline et Matt. Ils feront leur propre funérailles
à la fin de l'épisode.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon coopère avec Silas afin de trouver l'ancre mystique, un outil qui permet à l'autre côté de rester stable. En
réalité, il veut que Silas redevient un sorcier pour qu'il puisse
renaître Bonnie. Pour prouver qu'il coopère vraiment avec lui, il
doit s'incruster dans la soirée qui est prévue et briser la nuque de
Stefan à chaque fois qu'il se réveille pour que Silas puisse lire
dans les pensées de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] et trouver où l'ancre se situe. Il se fera piéger par Damon et lui et Elena découvriront que Silas a été
déshydraté par Qetsiyah. De retour à la pension, il contacte
Katherine et l'attire dans son piège, il la force à nourrir Silas pour
qu'il redevienne un sorcier.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], lui et Elena n'auront qu'un court moment de répits avant que Silas arrive au manoir. Damon partira avec Jérémy et
Silas chercher l'ancre, qui se révèle être [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]. Lorsque Tessa l'appelle et lui révèle qu'elle détient Elena et le menace de la tuer
si Damon ne tue pas Silas, Damon annonce à Jeremy que le plan
pour sauver Bonnie ne tient plus. Il finira par ligoter Amara, qui est
redevenue mortelle, et la ramener dans son coffre de voiture à la
pension Salvatore et la présentera à Elena.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], il torture le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] pour qu'il réponde à ses questions au sujet de la création de vampires. Il se fait attaquer
par Jesse mais sera sauvé par Elena qui tuera ce vampire qui
se nourri du sang d'autres vampires. A la fin de l'épisode, il réalise
qu'Augustine n'est pas fermé et existe encore. On découvre que
Damon fut l'un de ces sujets d'expériences et même un vampire
Augustine, numérotés le 21 051 . Wes endors Damon avec de la
verveine automatisé et Damon se retrouve dans une cellule où il
découvre les lettres DS 53 gravées sur le mur, DS voulant
sûrement dire Damon Salvatore.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon est toujours dans la cellule et sera bientôt pour compagnie Elena puisqu'elle a été piégée par
le Dr. Maxfield. Damon lui raconte alors son passé et qu'il a
réussi à s'échappé en 1958. Aaron viendra armé d'un pistolet
et menace de tirer sur Elena si elle ne lui dit pas la vérité sur
ses parents. Damon avoue alors que c'est lui le responsable
du meurtre de ces parents car pour assouvir sa vengeance
sur Augustine, il s'est juré de tuer tous les représentants de
la famille Whitmore. Il a tué la tante d'Aaron pendant les
mois où il était avec Elena. Il finira une balle dans la tête
mais à son réveil, Elena n'est plus là, elle va subir se que
Damon a enduré depuis 1953.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon s'échappera de la cellule et demandera de l'aide à Stefan. A la fin de l'épisode, il quitte
Elena car il ne veut pas la changer.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon ainsi que Jérémy, Matt et beaucoup de monde portent un toast car Katherine va mourir.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], ne sachant pas que c'est Katherine qui parle, Damon est bouleversé quand il est rejeté par "Elena". Pour
cela, il renouvèle sa véritable nature de vampire en tuant
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon cherche à localiser Wes pour le tuer. Finalement, Wes lui injecte le contenu de la seringue pour
le transformer en vampire se nourrissant de vampire. Damon
tue donc le nouveau vampire de Wes. Damon est dorénavant
un [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] mais il est guéri dans le seizième épisode avec Elena.
Dans le [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], Damon meurt en héros, de même que Bonnie, se tenant la main en disparaissant, emportés par la
destruction de l'[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien], mais il dira a Elena qu'elle a comblé. 
